Amikor megismerjük Doug MacRay-t, a bandával éppen a Cambridge Merchant Bank előtt várnak egy kisteherautóban és másodpercek választják el őket a rablástól. Affleck szavaival Doug „saját élete falait ostromolja, olyan dolgot csinál, amiről tudja, hogy rossz neki, de változtatni nem tud rajta. Egyszer volt esélye, profi jégkorongos lehetett volna, de elcseszte. Rászokott a drogokra és kifordult önmagából, így ahelyett, hogy kiszállt volna, visszatért, és saját magát is meggyűlölve, még mélyebbre jutott. Itt kezdődik a történetünk. Egy ideje tiszta, nem drogozik, és újra akarja kezdeni az életét, de képtelen szabadulni a körülményeitől.” „A legérdekesebb ez volt a fickóban”, mondja Stockard, „hogy eljött az a pont az életében, amikor rájön, hogy ha most nem változtat, soha nem fog tudni. És itt nemcsak arról van szó, hogy nem akar börtönbe menni, vagy ami még rosszabb, lelövetni magát, ami nyilvánvalóan megtörténik, ha folytatja ezt az életet. Ő ennél többet akar, más ember akar lenni.” „Jelenlegi helyzetét leginkább az határozza meg, hogy hol és hogyan nőtt fel”, teszi hozzá Affleck. „Az anyja elhagyta, az apja csak magával foglalkozott, így Doug ugyanazokat a dolgokat csinálja, mint a barátai, akikkel felnőtt. Ez persze nem mentség, de talán árnyalja az ítéletünket.” „Ben nagyon átérezte Doug lelki és érzelmi változásait”, mondja King, „így amikor azt mondta, hogy érdekli a szerep, tudtuk, hogy ő lesz a legjobb. El voltam bűvölve, nemcsak attól, ahogy Ben megformálta ezt a bonyolult karaktert, hanem attól a tűztől, ahogyan eljátszotta.”

            Jem életfelfogása éles ellentétben áll Doug-éval, bár ő a legközelebbi barátja és fegyvertársa. Szemben Doug-gal, Jem beletörődött abba, hogy az élete eldőlt, amikor ide született, és nincs lelkiismeret furdalása bűnöző mivolta miatt. Jeremy Renner szerint „Mivel Jem és Doug ugyanabban a közegben nőtt fel, egymásra kellett támaszkodniuk, így inkább testvérei lettek egymásnak. De Doug elfordul az általuk ismert élettől, Jem pedig próbálja visszafordítani, elmagyarázni, hogy ’bankrablók vagyunk, ehhez értünk.’ Ez okozza köztük a konfliktust.”

            Affleck szerint „Doug és Jem közös múltja bonyolult sztori. Kiskoruktól a legjobb barátok, ugyanakkor nagyon más emberekké váltak, olyanokká, akik nem lettek volna barátok, ha felnőtt korukban találkoznak. De a közös a múlt miatt kötődnek egymáshoz, úgy érzik, hűséggel tartoznak a másiknak, és ez az, ami nagy nyomással nehezedik Dougra. Jem hajlamos elveszíteni a fejét, és Doug az egyetlen, aki képes ezt megakadályozni.”

            Renner egyetért abban, hogy bár Jem egy erőszakra hajlamos „vadember”, azért az ő jelleme is többdimenziós. „Ő egy sérült ember. Számomra az volt fontos, hogy teljes képet adjak róla, és ne csupán egy kisstílű gazembernek ábrázoljam. Ijesztő tud lenni, de közben van humorérzéke és egy érző lélek.” Iwanyk szerint „Jeremy óriási volt. Nála Jem nemcsak egy őrült fickó, hanem olyan valaki, aki megérint bennünket.” „Jeremy nagyszerűen ábrázolta azt a kettősséget, ami Jemet jellemezte, hogy megbocsáthatatlan dolgokat tesz, mi mégis szeretjük”, helyesel Affleck. „Jem nyilvánvalóan sérült, de tudjuk, miért olyan, és ezt Jeremy abszolút hozza. Fantasztikus színész és kedves fickó, olyan személyiség, akinek a pórusain átüt az emberség.”

            Renner szerint Affleck rendezőként és partnerként tökéletesen ábrázolta a Jem és Doug közti barátságot. „Úgy éreztem, mintha a legjobb barátommal dolgoztam volna. Ben hagyta, hogy hallgassak a saját ösztöneimre, és ez működött. Csodálatos hangon beszélt velünk és nyugalom áradt belőle. Nagyszerű volt.”

            A szakadás Doug és Jem között a Cambridge Merchant Bankos munkánál mélyül el, amikor Jem brutálisan megveri a bankigazgató helyettesét, majd egy kétségbeesett ötlettől vezérelve túszul ejti az igazgatót, Cleire Kessey-t. Bár a banda hamar elengedi, Jem iszonyúan ideges lesz, mikor megtudja, hogy Claire Charlestown-ban él, alig pár háztömbnyire tőlük. Mi van, ha látott vagy hallott valamit, amivel összekötheti őket a rablással? Nem akarja megvárni, míg ez kiderül, de mivel Doug tudja, mit jelent ez nála, közbelép. „Mindenki megnyugtatására közli, hogy majd ő elintézi. Követni kezdi Claire-t, majd összehoz egy váratlan találkozást. És ez az események olyan összjátékát indítja el, ami megváltoztatja az életét.”, magyarázza Affleck.

            Valójában a véletlen találkozás indoka is a pénz. Amikor Doug összefut Clairerel egy mosodában, Claire egy negyeddollárost kér tőle a mosáshoz. Clairenek fogalma sincs róla, hogy már találkoztak. A sors iróniája, hogy a bankrablás és a túszejtés a szerelmük elindítója. Rebecca Hall szerint,”ez az az eset, amikor a kapcsolatot elmélyíti, hogy szélsőséges körülmények hatására jönnek össze. A tény, hogy Claire találkozása Douggal akkor történik, amikor éppen az összeomlás szélén van, azonnali összhangot teremt kettejük között. Éppen szüksége van valakire, és ott ez a kedves, mosolygós idegen, aki még meg is nevetteti. Más körülmények között lehet, hogy nem áll szóba vele.”

            Affleck szerint Hall nemcsak azért volt nagyszerű Claire, mert „gyönyörű és hihetetlenül tehetséges, hanem mert úgy játszotta szerepét, mint valóságot. Ez a fajta őszinteség és normalitás nagyon fontos. Elhiszed neki, hogy ő egy bankban dolgozik, vagy azt, hogy most költözött a szomszédba.” Hall úgy gondolja, hogy „izgalmas, hogy ez a – jobb szó híján – ’yuppie’ nő odaköltözik és éli az életét annak ellenére, ami történt vele. Van benne valami erő és pimaszság, ami kiirthatatlan. Ez nagyon érdekessé tette.”

            Ahogy a kapcsolat elmélyül Claire és Doug között, „kezdi Doug számára azt az életet jelenteni, amilyenné válhatna”, mondja Affleck. De minél több alternatívát lát maga előtt, annál nagyobb a veszély a bandára nézve, ahogy Jem húgára, Kristára is, bár nem ugyanabból az okból. Blake Lively (Krista) szerint, „ Kriszta leghőbb vágya, hogy Doug szeresse és elvigye innen. Együtt nőtt fel a fiúkkal, ők a példaképei. Most egyedülálló anya, aki tudja, mit kell tennie, hogy boldoguljon.” Livelyt az vonzotta a szerepben, hogy „Kriszta egyszerre volt az utca embere és törékeny nő, egyszerre kegyetlen és sebezhető, gondoskodó és kétségbeeset. Ráharaptam a szerepre, mert tudtam, hogyan lehet úgy ábrázolni, hogy érthető legyen a viselkedése.” Iwanyk szerint „Blake tökéletesen hozta a pátosz, a szexi, a szomorú és az agresszív kombinációját.” „Amikor találkoztam Blake-kel, azt mondtam, van itt valami, amit nem sokat hall Hollywoodban: mi öregebbet és kevésbé attraktívat keresünk nála. De ő hihetetlen volt. Rengeteg időt töltött charlestoneiakkal, és minden energiáját beleadta a karakter megformálásába, rendkívüli mélységeket hozott elő belőle.”, mondja Affleck. Lively szerint „Krisztának a legnagyobb ellensége sok szempontból saját maga. És Dougot is inkább lehúzza, anélkül, hogy ez tudatosodna benne. Amikor Claire bekerül a képbe, Krista anélkül, hogy tudna róla, megérzi, hogy Doug távolodik tőle és keményen küzd ez ellen.”

            Van még valaki, aki nem tudja, mi van Doug és Claire között, ez pedig Frawley ügynök, aki a bankrablások elleni munkacsoportot vezeti Bostonban. „Ő nem veszi be, hogy ez a charlestowni kultúra része”, magyarázza Affleck, „számára ők egyszerű bűnözők, és ő arra született, hogy levadássza őket.” Frawley „ egy kívülálló. De annak ellenére, hogy nem bostoni, nagy tapasztalata van az ilyen típusú bűnüldözésben és mivel jó ideje a városban lakik, ismeri a játékosokat is. A legújabb bankrablás sorozat frusztrálja, mert bár tudja, kik az elkövetők, nem tudja elkapni őket. Nagyon dinamikus kapcsolatot teremt ez a tudás Ben és az én karakterem között”, elemez Jon Hamm (Frawley).”Egy jó rablós mozi alapvető eleme a jó és a rossz fiúk közti kapcsolat. Ki fog győzni? De itt nagyon vékony a vonal a jó és a rossz fiúk között, mivel mindkettőjükkel lehet szimpatizálni.” „Nagy rajongója vagyok Jonnak, így nagyon szerencsésnek érzem magam, hogy ő került ebbe a szerepbe”, teszi hozzá Affleck. „Amikor találkoztam valódi FBI ügynökökkel, észrevettem, hogy egyfajta erőt és intelligenciát sugároznak, és Jon tudta ezt hozni. Rendkívül okos és van benne valami tiszteletreméltó.”

            Vele ellentétben a bostoni felügyelő, Dino Ciampa született bostoni. Titus Welliver játssza, aki a Hideg nyomonban is dolgozott Affleckkel. „Dino Charlestownban nőtt fel, de ő a másik oldalt választotta, nem azt, amit Doug és Jem.”, magyarázza.  „Ő afféle kiközösített, az egyik jelenetben hallható, hogy „patkánynak” nevezik. Számára tehát az üldözésük személyes ügy. Megszállottan szeretné elkapni őket.”

Az Oscar-díjas Chris Cooper játssza Stephen MacRayt, Doug apját. „Dolgoztam már Chrissel a Tolvajok városa előtt, felhívtam, lenne-e Doug apja. Négy óra múlva hagytuk abba, teljesen átrágtuk a figurája hátterét és viszonyait.” Véletlenül pont azon a napon forgatták az apás jelenetet, amikor Affleck apja meglátogatta a stábot. „Chris figyelte. Apám szemüveges, így Chris vett egy hasonló szemüveget és más hasonlóságokat is kitalált, ami valójában idegesített, de közben meg összeállt a figura. A valódi őrök is azt mondták, úgy nézett ki, mintha lenyomott volna tíz évet a Walpole-ban.”

            A stábot a másik veterán színésze is lenyűgözte. Pete Postlethwaite (Fergie Colm) virágárus, akinek az üzlete pénzmosásra, drog árusításra és egyéb bűncselekményekre szolgál. Bár fizikailag nem félelmetes, „fontos hogy megjelenése fenyegetően hasson”, mondja Graham King. „Pete nagyszerű volt a szerepben, még amikor mosolygott, akkor is azt a tudatot keltette az emberben, hogy veszélyes lenne összetűzni vele.” „Chris Cooper és Pete Postlethwaite is óriási hitelességgel alakították a szerepüket.” teszi hozzá Affleck. „Szerénységre tanít, amikor ilyen kaliberekkel dolgozom, pláne, ha rendezőként teszem.”

            Postlethwaite szintén csak legekben tudott beszélni a rendezőjéről: „Ő minden színész álma. Tudja, mikor kell segítenie, mikor szeretnéd újra játszani, mikor érzed, hogy jól csináltad, és ez csodálatos. Mindenképpen szeretnék játszani a következő filmjében is.”

            A bostoni Slaine, aki színészként a Hideg nyomonban debütált, játssza Gloansyt, aki Doug és Jem társa a bankrablásban. Slain szerint: „Ben jól ismeri a környéket és az embereket is, és ez átjön a filmen.” Slaine egyébként nemcsak mint színész szerepel a filmben, ő énekli a „Run It” című betétdalt is.”

            A csapat negyedik tagja Dez, akit Owen Burke játszik. Ő szereplőválogatáson szerezte a szerepet. Már tudott egyet s mást a bankrablókról. „Találkoztam a valóságban is bankrabókkal Charlestownban”, emlékezik. „Sikerült kicsit beszélgetnem velük, így tapasztalatból mondom, hogy a film elég realista.”

            Egy másik helyi, Dennis McLaughlin, aki Rustyként, Fergie verőembereként debütál, éppen jókor volt jó helyen. Affleck így emlékezik: „Akkor találtuk meg, amikor helyszíneket kerestünk. Az egyik lakásban ott ült a kanapén ez a nagy ember és tévét nézett. Egy az ír zászló színeiben pompázó Massachusetts tetkó volt a karján Charlestown irányítószámával, és én azt gondoltam: ’Ez aztán férfi!’ Megkértem, jöjjön be a válogatásra és egyszerűen tökéletes volt.”

            A Tolvajok városa szereposztásában némi szerepcserét is alkalmaztak. Több helyi, akinek volt már gondja a törvénnyel, zsarut alakít, valódi rendőrök mellett, akik szintén statisztálnak a filmben.  „Tehetség szempontjából Boston igazi kincsesbánya,” mondja Affleck. David Crockett megerősíti: „sok bostoni szerepel a filmben. A forgatás alatt többen odajöttek, és azt mondták Bennek: ’Tudod, ezt igazából így mondtam volna’, vagy, ’Igazából úgy csináltam volna,’ mire Ben: ’Akkor csináld úgy’. Ben számára a valódi minden mást felülír, mert az szólítja meg a közönséget.”