Csak hosszas hezitálás után és barátai győzködésének hatására vállalta el Matt Dillon az Én, a nő és plusz egy fő című vígjáték egyik főszerepét. Dillon, akit nemrég még drámai szerepben láthattunk az Ütközések című filmben – amelyért Oscar-jelölést is kapott -, először túl kockázatosnak tartotta eljátszani Kate Hudson filmbeli férjét Owen Wilson kifejezetten komikus karaktere ellenében. A színész elsősorban attól tartott, hogy a közönség unalmasnak és szürkének fogja találni a folyton aggódó, munkamániás Carl szerepében, ám mégis igent mondott, és nem bánta meg. -Fenntartásaim voltak a filmmel kapcsolatban, mert visszalépésnek tűnt másodhegedűsnek lenni Owen mellett, de bírom Owent, és vállaltam a kihívást, hogy én legyek a régi vágású fickó a történetben, mivel a másokra reagáló szerep a legnehezebbek egyike. (You, Me and Dupree – hazai bemutató: 2006. szeptember 7.)